「仕事を辞めたいのに、上司に言い出す勇気がどうしても出ない…」
「円満に退職するには、どうやって話を切り出せばいいのだろうか?」
退職の意思は固まっているものの、いざ伝えようとする不安が頭をよぎり、行動に移せずにいる方もいますよね。
さまざまな現場では人手不足が目立っているため、罪悪感を感じたり、怖くて上司に言えなかったりするケースが多いです。
しかし、長期的に時間と心を犠牲にしないためにも、早めに退職の意思を伝えることが重要です。
本記事では、ケース別の円満退職のための具体的な切り出し方を解説します。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる不安も紹介しているので、ぜひ参考にしてください。
- 「人手不足なのに申し訳ない」という罪悪感や「上司に切り出すのが怖い」という恐怖心などで、仕事を辞めるのに不安を感じる。
- 準備段階と実践段階、交渉段階とで、円満退職の効果的な伝え方が異なる。
- キャリアの再スタートを目指すなら、転職エージェントの「ハタラクティブ」を利用するのがおすすめ。
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「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる5つの不安

周りの人間関係や自分の立場のことを考えて、「仕事を辞めたい」というシンプルな一言がなかなか口に出しにくくなるケースが多いです。
具体的には次の5つの不安を感じて、なかなか辞めたい気持ちが伝えられないと感じる方が見られます。
まずは、仕事を辞めたいと感じる気持ちを整理するところから始めましょう。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる不安①「人手不足なのに申し訳ない」という罪悪感
「ただでさえ人手が足りなくて、みんな大変な思いをしているのに、自分が抜けたらもっと迷惑がかかる」という罪悪感は、責任感の強い方ほど感じやすいです。
残された同僚の顔が思い浮かび、「自分だけが楽になるのは許されない」と、自分を犠牲にします。
とくに少人数のチームで働いていたり、自分が重要な役割を担っていたりすると、その罪悪感はより一層強くなります。
しかし人手不足は、本来会社が経営努力で解決すべき問題です。
ひとりの従業員が会社の経営課題まで背負い込む必要はなく、労働者にとっては、自分のキャリアと心身の健康のほうが重要です。
責任感よりも自分の身体と心を優先して、退職の意思を伝えましょう。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる不安②「上司に切り出すのが怖い、何を言われるかわからない」という恐怖心
退職の意思を伝えた時、上司がどのような反応をするか分からない恐怖心も、退職の意思が伝えられない要因となります。
「怒鳴られるのではないか」「冷たい態度を取られるのではないか」などの不安が強いと、それだけ意思を伝えるのを先伸ばしにしやすいです。
とくに普段から高圧的な上司や、コミュニケーションが少ない上司に対しては、恐怖心はより一層強くなります。
過去に他の同僚が退職を伝えた際に、上司が不機嫌になったり、嫌味を言ったりするのを見た経験があると、恐怖心はさらに大きくなります。
しかし、冷静かつ毅然とした態度で退職の意思を伝える準備をしておくと、不要なトラブルを避けやすいです。
そのため、退職の意思の伝え方を考える必要があります。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる不安③「お世話になったのに裏切れない」という恩義や責任感
「新人の頃から手取り足取り教えてくれた上司や、いつも助けてくれた先輩に、顔向けできない」と感じて、退職の意思が伝えられない方が多いです。
自分が先に仕事を辞める行為が、仕事のなかで受けた恩を仇で返す「裏切り」のように感じられます。
また「あの上司からさまざまなことを教えてもらったから、この会社で意思を継いでいきたい」という強い責任感があると、それも退職のタイミングを逃す要因になります。
「このプロジェクトが終わるまでは…」「後輩が一人前になるまでは…」と考えているうちに、タイミングを逃してしまうことも少なくありません。
しかし、会社にいる限り、新たな責任や役割は次々と生まれます。
ただし上司や先輩も、指導した後輩に対して、直接的な見返りを求めている方は少ないです。
本当の意味で恩返しをしたいのであれば、しっかりと業務を引き継ぎ、円満に退社する必要があります。
新しい場所で活躍する姿を見せることが、お世話になった方々に対する理想的な恩返しです。
受けた恩を返す前に、まずは自分の満足できる働き方を実現することが重要です。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる不安④「辞めたら次は見つからないかも」という将来への不安
退職後のキャリアに対する漠然とした不安も、転職に向けた行動を鈍らせます。
「自分を雇ってくれる会社なんてあるのだろうか」「今より条件が悪くなるのではないか」などの将来へのネガティブな想像が、退職の意思を伝える気持ちに歯止めがかけられます。
今の会社での経験が長かったり、自分のスキルに自信がなかったりする場合に、将来的な不安が大きくなりやすいです。
専門的なスキルが身についていないと感じていたり、年齢を気にしていたりすると、「今の会社だから雇ってもらえているだけではないか」という思考に陥りがちです。
しかし、今の会社で培ってきた経験やポータブルスキル(コミュニケーション能力、問題解決能力など)は、他の業界や職種でも十分に通用する可能性があります。
まずは視点を変えて、自分の市場価値を客観的に知ることから始めましょう。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときに感じる不安⑤「自分が辞めたら周りに迷惑がかかる」という過剰な同調圧力
「自分が辞めたら、チームの計画が狂う」「自分だけが抜けるのは身勝手だ」などの形で、周囲の状況を過剰に気にする気持ちも、退職の足かせになります。
職場の和を乱すことへの恐れや、「みんな我慢しているのだから自分も我慢すべきだ」という同調圧力が、「辞めたい」という本音に蓋をします。
しかし、キャリアプランや人生の価値観は人それぞれです。
他人の目を気にして自分の本音を押し殺し続けると、長期的に見て心身の健康を害します。
事前に上司や先輩に退職の意思を伝える前に、同僚に相談していると、同僚のなかで噂になり、実際に退職する前から不当な扱いを受ける可能性も高いです。
退職の意思は、正式に伝えるまで親しい同僚にも漏らさないほうがよいです。
不確かな情報が広まることで、余計なプレッシャーを感じる状況を自ら作らないように注意しましょう。
そういった圧力を受けないためにも、退職に関しては自分ファーストの考え方を持つだけでなく、周りからの圧力を受けないための対策も必要です。
【状況別】円満退職のための具体的な切り出し方

退職を円満に進めるには、感情的に行動するのではなく、戦略的に準備を進めることが重要です。
「準備段階」「実践段階」「交渉段階」の3つのフェーズに分けて、具体的なアクションプランを解説します。
円満退職を実現する退職の切り出し方①【準備段階】「辞める覚悟」を決めるために退職後の計画を立てる
「辞めたい」という漠然とした気持ちを、「辞める」という揺るぎない覚悟に変えるには、退職後の具体的な計画を立てるのが最も有効です。
まずは転職エージェントに登録し、情報収集から始めましょう。
世の中にはどんな求人があるのか、自分の市場価値はどれくらいか、といった客観的な事実を知ると、将来への不安が具体的な希望に変わります。
転職エージェントへの登録と並行して、キャリアの棚卸しと自己分析を徹底しましょう。
自分が仕事に何を求めているのか、何が得意で何が苦手なのかを明確にすることで、次の職場で同じ失敗を繰り返すリスクを減らせます。
また、退職後の社会保険や税金の手続きについても事前に調べておくと、辞めた後も慌てずに行動できます。
生活費の3ヵ月~6ヵ月分を目安に、貯金額を確認し、経済的な見通しを立てるのも重要です。
しっかりとした計画を立てて、転職活動を有利に進めましょう。
円満退職を実現する退職の切り出し方②【実践段階】「退職の意思」を伝える具体的なトーク術とメール例文を考える
退職を伝える際は、直属の上司にまずは口頭で、一対一で話せる時間を作ってもらいましょう。
「〇〇部長、少しご相談したいことがあるのですが、15分ほどお時間をいただけますでしょうか」と、会議室などの静かな場所へ移動します。
伝えるタイミングとしては、上司が比較的忙しくない時間帯(始業直後や終業間際以外)を選び、アポイントを取ります。
繁忙期やプロジェクトの佳境は避け、少なくとも退職希望日の1ヵ月~2ヵ月前には退職の意思を伝えるのが社会人としての最低限のマナーです。
伝えるべき内容は、「退職の意思」「退職希望日」「感謝の気持ち」の3点です。
退職理由は「一身上の都合」で十分ですが、もし聞かれた場合は、「新しい環境で〇〇に挑戦したい」といった前向きな理由を準備しておきましょう。
メールで伝える場合も、同じポイントを押さえて、相手に共感してもらえる文章を考えます。
少なくとも、会社の不満を言うのは絶対に避けましょう。
円満退職を実現する退職の切り出し方③【交渉段階】「強い引き止め」にあった場合のスマートな対処法をあらかじめ決めておく
退職を伝えると、多くの場合、上司からの引き止めにあいます。
引き止めにあった場合は、「大変ありがたいお話ですが、熟考を重ねた上での決断ですので、気持ちは変わりません」と、感謝の気持ちを伝えつつも、毅然とした態度で断りましょう。
「待遇を改善するから」「部署を異動させるから」などの条件が提示されたり、「今辞められたら困る」と情に訴えかけられたりすることもあります。
もし、『給与を上げるから』『希望の部署に異動させるから』といった対抗条件を提示された場合、その場で即答するのは避けましょう。
『大変光栄なご提案ですが、一度持ち帰って検討させていただけますでしょうか』と伝え、冷静に判断する時間を確保することが重要です。
多くの場合、一度退職の意思を示した社員が会社に残り続けても、根本的な問題が解決されず、結局再び退職を考えるケースが多いです。
一度決めた退職の意思は、決して曲げてはいけません。
曖昧な態度を見せると、中途半端な転職活動になりかねないため、転職の意思を固めたら立ち止まらずに準備を進めましょう。
辞めることは悪いことじゃない!データからわかる「退職のリアル」と労働者の権利

「会社を辞める=悪いこと」という考えは、令和になってから大きく変わりつつあります。
実際のところ、社会的な背景や法律上の権利などによって、罪悪感や恐怖心を気にせずに転職活動を実施している方が多いです。
次の3つの情報や法律、サービスが、その事実を裏付けています。
データからわかる「退職のリアル」①年間300万人以上の転職者
厚生労働省の「雇用動向調査」によると、日本国内では毎年300万人以上が、より良い条件やキャリアを求めて自発的に離職し、転職しています。
総務省統計局の労働力調査によれば、転職者数は年々増加傾向にあり、若年層においてはキャリアアップや労働条件の改善を目指して転職することが多いです。
それだけ転職をすることが当たり前の時代になりつつあるため、転職に対して納得の姿勢を示す企業も増えつつあります。
多くの方が似た悩みを抱え、理想の生活ができるような転職先を探しているため、「転職=特別なこと」と捉えずに自分の将来の道を決めましょう。
データからわかる「退職のリアル」②転職は退職の自由に基づいた求職者の正当な権利
そもそも、退職は労働者に認められた正当な権利です。
日本の民法第627条では、期間の定めのない雇用契約の場合、労働者はいつでも解約(退職)の申し入れができます。
そして、申し入れの日から2週間が経過すると雇用契約が終了すると定められています。
会社の就業規則に『退職は3ヵ月前に申し出ること』と記載されていても、法律上は民法の規定が優先されます。
会社の同意がなくても、退職の意思表示から2週間が経過すれば雇用契約が終了して、いつでも退職が可能です。
会社側が労働者の退職を不当に妨害する行為は、法律に違反するため、退職の意思を認めようとしない場合でも、会社の意向に沿う必要はありません。
ただし、どうしても自分の身体や心が壊れそうな場合を除いて、最低限会社に残る社員が困らないための引き継ぎをしましょう。
データからわかる「退職のリアル」③「辞めたいと言えない」ほどのストレスは国の相談窓口で相談可能
もし、上司からのハラスメントや強引な引き止めで、「退職を言い出せない」「辞めさせてもらえない」状況に置かれているなら、外部の専門機関に相談しましょう。
全国の労働局や労働基準監督署には、無料で利用できる「総合労働相談コーナー」が設置されています。
専門の相談員が、求職者の状況に応じた解決策を一緒に考えてくれます。
近年では、労働者に代わって会社に退職の意思を伝えてくれる「退職代行サービス」も広く認知されるようになりました。
弁護士や労働組合が運営するサービスでは、単に意思を伝えるだけでなく、有給休暇の消化交渉や未払い残業代の請求などを代行してくれる場合もあります。
どうしても自分で言い出せない、あるいは会社側の対応が威圧的で身の危険を感じるなどの八方塞がりの状況なら、強制的に退職手続きを進めることも重要です。
限界を迎える前に、ひとりで抱えないで専門家に相談しましょう。
「仕事を辞めたい」と言い出せないときは転職エージェントに相談しよう!

「辞めたいけど言い出せない」という悩みを解決する、もっとも効果的で現実的なパートナーが、転職エージェントです。
守秘義務のあるプロに相談すると、あなたの状況は劇的に好転します。
転職エージェントに相談するメリット①客観的な視点で求職者の市場価値を教えてくれる!
「辞めても次が見つからないかも」という不安は、自身の市場価値を客観的に知らないことから生まれます。
転職エージェントに相談すれば、スキルや経験をプロの視点から評価してもらうことが可能です。
たとえば、「経歴なら、〇〇業界で年収〇〇万円が狙えますよ」といった、具体的な市場価値を教えてくれます。
客観的な評価を知るだけで、自信が湧いてきます。
転職エージェントに相談するメリット②今の会社より良い環境の求人を紹介してくれる!
それぞれの希望や悩みをヒアリングした上で、現在の職場よりも良い条件・働きやすい環境の求人を具体的に紹介してくれます。
「世の中には、こんなに魅力的な会社があるのか」と知るだけで、視野は大きく広がります。
転職エージェントは、一般には公開されていない「非公開求人」を多数保有しており、好待遇のポジションや企業の根幹に関わる重要な役職も多いです。
エージェントを通じて紹介してもらわないと応募できないため、自分一人で転職活動をするよりも、選択肢が広げられます。
思わぬ優良企業との出会いが、キャリアを大きく飛躍させるきっかけになる可能性もあります。
具体的な選択肢を目の前にすると、「辞めたい」という気持ちが、前向きな「転職したい」という意欲に変わりやすいです。
意欲的な気持ちで転職活動を進められると、それだけ入社してから定着しやすい職場が選びやすくなります。
転職エージェントに相談するメリット③「次の居場所」があるという安心感が退職を伝える勇気になる!
転職エージェントのサポートを受け、選考が進んで内定を獲得すれば、「次の居場所」が確保された状態で、退職を伝えられます。
後ろ盾があるという安心感があると、ある程度気持ちを軽くして退職の意思を伝えやすくなります。
円満退職の進め方についても、プロのアドバイスを受けられるため、初めての転職でも不安なく進めやすいです。
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「仕事を辞めたいけど言い出せない」に関するよくある質問【Q&A】

「仕事を辞めたいけど言い出せない」に関するよくある質問をまとめました。
人手不足を理由に退職を引き止められたけどどうすれば辞められる?
人手不足は、あくまで会社側の問題です。
社員が責任を感じて、自分の人生を犠牲にしてまで働く必要はありません。
「大変な状況は理解しておりますが、私自身のキャリアプランを考え、決断いたしました」と、会社の事情に理解を示しつつも、毅然とした態度で退職の意思を伝えましょう。
どうしても思うように退職できない場合は、転職エージェントのアドバイザーもサポートしてくれます。
ひとりで悩まずに、状況をキャリアアドバイザーに相談して、どのような対応が適切か教えてもらいましょう。
退職を伝えた後に職場で気まずくならない?
退職の意思を伝えると、どうしても一時的に気まずくなる可能性はあります。
場合によっては、社内でのいじめに発展するケースもゼロではありません。
しかし、本当にどうしようもないときの最終手段として、退職代行を使う方法もあります。
そのため、自分のキャリアを優先して、退職の意思を誠実に伝えましょう。
退職を伝えた後も、これまで以上に真摯に仕事に取り組み、後任者への引き継ぎを完璧に行う姿勢を見せれば、周囲はあなたの決断を応援してくれる場合もあります。
最後まで責任を全うするプロフェッショナルな態度を意識して、退職するまでの仕事に務めましょう。
ストレスが限界でもう会社に行きたくないんだけどどうすればいい?
ストレスが限界に達しているなら、無理に出社する必要はありません。
まずは心療内科を受診し、医師の診断書をもらって、休職の手続きを取りましょう。
空白期間が長くなると、転職に不利になるため、休みたくないと考える方も多いです。
しかし、働けなくなったら意味がないため、身体と心を休めることを優先しましょう。
そして休職期間中に、無理のないペースで、退職代行サービスを利用して退職手続きを進めたり、転職エージェントに相談して次のキャリアを考えたりすることをおすすめします。
まとめ~「仕事を辞めたい」と言い出せないときはまず転職のプロに相談しよう~
「仕事を辞めたい」と言い出せないときの不安や対処法などをおさらいしましょう。
- 「人手不足なのに申し訳ない」という罪悪感や「上司に切り出すのが怖い」という恐怖心などで、仕事を辞めるのに不安を感じる。
- 準備段階と実践段階、交渉段階とで、円満退職の効果的な伝え方が異なる。
- キャリアの再スタートを目指すなら、転職エージェントの「ハタラクティブ」を利用するのがおすすめ。
仕事をしながら転職活動をしたくても、精神的・肉体的な負担の大きさから、仕事を先にやめたいと思う方もいますよね。
しかし、「人手不足なのに申し訳ない」という罪悪感や「上司に切り出すのが怖い」という恐怖心などで、仕事を辞めるのに不安を感じる方も一定数います。
とはいえ、会社側の事情を自分の責任のように考える必要はありません。
仕事を辞める権利はどの労働者にも認められているため、それぞれの段階に応じて、適切な円満退職の伝え方を押さえて、きちんと退職したい意思を伝えましょう。
また、辞めづらい状況のときには、転職エージェントに相談する方法もおすすめです。
退職後のキャリアプランや新たな転職先を紹介してくれるだけでなく、円満退職のポイントを具体的に提示してくれます。
とくに「ハタラクティブ」は、若手の未経験者向けの円満退職のサポート・転職先の提案力に優れています。
ハタラクティブを活用しながら、広い選択肢を確保して、心の余裕を持って退職の意思を伝えましょう。
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